El matrimonio fue inusual desde el principio según los estándares de la época. Parece ser que los esposos tenían una suerte de acuerdo prematrimonial en el que cada uno era propietario de la mitad del patrimonio conjunto de ambos. Unos años antes de la boda, en 1798, Zheng Yi había secuestrado a un chico Tonka de 15 años que trabajaba como pescador y lo había obligado a dedicarse a la piratería. Es probable que obtuviera su lealtad a través de un liason homosexual. Este joven, de nombre Cheung Po, fue adoptado por el matrimonio como un hijo, lo que le convertía en el heredero legítimo. Cheung Po demostró excelentes dotes para la piratería.
Zheng Yi formó toda una flota de piratas del Cantón que en 1804 se convirtió en una de las más fuertes de China. Era conocida con el nombre de Flota de la Bandera Roja, activa a lo largo de la costa de Guangdong. Solo tres años después, sin embargo, Zheng Yi murió repentinamente. La causa de su muerte no está clara: pudo morir como consecuencia de un tifón, un accidente naval o una caída accidental por la borda. Algunos sugieren que fue asesinado por su esposa o su hijo adoptivo, ansiosos de heredar. En cualquier caso, lo cierto es que Zheng Shi Sao y su hijo adoptivo Cheung Po tuvieron que aliarse para mantener el poder de la flota pirata del difunto Zheng Yi.
Madrastra e hijastro consiguieron mantener las buenas relaciones con la familia de Zheng Yi y Zheng Shi Sao pronto se convirtió en la líder de la flota con Cheung Po como su segundo. En algún punto, ambos se convirtieron en amantes y llegaron a tener dos hijos. Hay especulaciones que apuntan a que la pareja se confabuló para acabar con la vida de Zheng Yi para poder estar juntos y heredar la flota. Sea como fuere, desde la toma de poder de Zheng Shi Sao, la Flota de la Bandera Roja empezó a ser más poderosa que cuando estaba a manos de su marido. La flota alcanzó los 1200 barcos y 70.000 tripulantes, en torno al doble del tamaño de la Armada Invencible. Su importancia era tal que llegaron a reducir la flota provincial China a la mitad. No solo aterrorizaban a las personas del mar, sino también a las que vivían en tierra. La flota de Zheng Shi Sao llevó a cabo numerosos actos de pillaje, de entre los que destaca el de agosto de 1809 en Dongguan, que tuvo como consecuencia la muerte de unas 10.000 personas y la destrucción completa de una aldea, acabando con la vida de sus 2.000 habitantes.
Al parecer, Zheng Shi era una capitana estricta y tomaba medidas drásticas en casos de desobediencia o robo de parte del botín por sus subalternos. Uno de sus principios era que las mujeres tomadas de aldeas no debían ser acosadas o violadas por la tripulación. Por el contrario, se registraba cuidadosamente el nombre y lugar de proveniencia de las mujeres cautivas y se las alojaba en camarotes separados de los de los hombres. La violación de una prisionera o cometer adulterio con ellas estaba castigado con pena de muerte en el barco de Zheng Shi Sao. Para asegurarse de la obediencia de la tripulación, Zheng Shi también se valía de la religión. Mandó construir una pagoda en uno de los barcos de la flota. En esta se quemaba incienso y acompañaba a los otros barcos en las contiendas.
El gobierno chino pidió ayuda a los portugueses, que en aquella época tenían el control de Macao, para luchar contra la piratería, especialmente con la inmensa flota de Zheng Shi Sao, la más fuerte del país. Los barcos del gobierno chino y portugués, sin embargo, salieron derrotados. No fue hasta que las fuerzas de China, Portugal e Inglaterra se combinaron y se llevaron a cabo toda una suerte de esfuerzos anti-piratería que la flota de Zheng Shi Sao empezó a verse rodeada. Algunos piratas insignes chinos, entre ellos Zheng Shi Sao, crearon una confederación y en 1810 los principales piratas chinos se rindieron y depusieron las armas, en una negociación liderada por la pirata Zhen Shi acompañada de una comitiva de niños y mujeres. Los piratas obtuvieron el perdón y Zhen Shi tuvo un permiso para casarse con Cheung Po.
Después de su retirada de la piratería, las hazañas navales de Zheng Shi Sao continuaron, esta vez luchando contra otros piratas. Como aliada del imperio Chino, consiguió vencer a la Flota de la Bandera Azul junto a su segundo esposo. En 1822, Cheung Po murió en una campaña naval cuando tenía 36 años. Zheng Shi se retiró entonces de la vida marítima. Con las ganancias que había obtenido en sus años en el mar, fundó una casa de apuestas que tuvo un tremendo éxito. Murió con 69 años. Por el extraordinario tamaño de su flota, muchos la consideran la mejor pirata de la historia.
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